Cos'è acido fumarico?

Acido Fumarico

L'acido fumarico è un composto organico con la formula HOOCCH=CHCOOH. È un acido dicarbossilico trans-isomerico dell'acido maleico. Si presenta come un solido cristallino bianco, inodore. Ha un sapore aspro e fruttato.

Proprietà

• Formula molecolare: C4H4O4
• Peso molecolare: 116.07 g/mol
• Aspetto: Solido cristallino bianco
• Punto di fusione: 287 °C (560 K; 549 °F) (sublima)
• Solubilità in acqua: Bassa (0.63 g/100 mL a 25 °C)
• Acidità (pKa): pKa1 = 3.02, pKa2 = 4.54

Produzione

L'acido fumarico viene prodotto industrialmente per isomerizzazione catalitica dell'acido maleico. L'acido maleico è prodotto per ossidazione catalitica del benzene o del butano.

Usi

L'acido fumarico e i suoi esteri trovano impiego in diversi settori:

• Industria alimentare: Come additivo alimentare (E297) è utilizzato come acidificante e aromatizzante, principalmente in bevande e dolciumi.
• Industria farmaceutica: Utilizzato nella produzione di alcuni farmaci e come trattamento per la psoriasi.
• Industria delle resine: Usato nella produzione di resine poliestere insature.
• Alimentazione animale: Talvolta aggiunto come acidificante.

Importanza Biologica

L'acido fumarico è un intermedio importante nel ciclo di Krebs, un processo metabolico centrale nella produzione di energia cellulare. Viene formato dalla deidrogenazione dell'acido succinico ad opera dell'enzima succinato deidrogenasi. L'acido fumarico viene poi idratato dall'enzima fumarasi a formare acido malico.